Puerta Bisagra
La puerta de Bisagra, situada en el recinto amurallado, ha sido y es la entrada principal de la ciudad de Toledo. De esta función ya se conservan restos datados en el siglo X, durante la dominación musulmana. Con la expansión de la ciudad en el siglo XVI, y la construcción del Hospital Tavera fue necesario mejorar los accesos sustituyendo la vieja puerta por otra cuya construcción se inició hacia 1550, siguiendo las trazas dadas por Alonso de Covarrubias. Las obras debieron terminar hacia 1576 bajo la dirección de Nicolás Vergara el Mozo. Este espacio fue utilizado durante muchos años para controlar las entradas y salidas de personas y animales, para el cobro de impuestos sobre manufacturas y alimentos y para actividades festivas, protocolarias y militares. Hasta el año 1934 no se iniciaron las obras para abrir dos entradas laterales en la muralla y evitar así el continuo paso de tráfico rodado por la puerta del siglo XVI.
La puerta de Visagra está donde termina la calle Real del Arrabal. Al inundarse ésta fué abandonada la antigua que venía sirviendo de paso desde el siglo IX y está a los pocos pasos, a la izquierda, de la actual. Tenía su entrada por la calle de las Ariosas, es puramente árabe y se encuentra condenada desde el siglo XVI que la sustituyó la que se conoce.
La puerta de Alfonso VI o antigua de Bisagra era en época islámica el principal acceso a la ciudad desde la Vega. El vano de acceso fue construido posiblemente en el siglo X, pero su parte superior es de fecha posterior, no anterior al siglo XIII. Con la apertura de la puerta nueva de Bisagra, permaneció cerrada (sólo se abría en ocasiones especiales) lo que llevó a su paulatino abandono. Su limpieza, apertura y restauración definitiva no se produjo hasta el año 1905.
Esta puerta es la que mejor ha conservado su estructura islámica. Está compuesta por dos torres, rehechas en su parte superior, que flanquean un gran arco de herradura prolongada. A la altura de los salmeres lleva un dintel monolítico a manera de tirante, muy característico.
La más reciente de las dos está, en su puerta exterior, enmarcada por dos fuertes torreones cilíndricos, está realizada con sillares almohadillados, presentes también en su arco. Sobre ella se sitúa un magnífico escudo de Carlos V, coronado por un frontón triangular sobre el que descansa una estatua del ángel guardián. En los dos torreones que la protegen, rematados también con sillares almohadillados, se reproduce el escudo de la ciudad de Toledo.
Por donde según la tradición, entraron las tropas del rey Alfonso VI. Con esta acción finalizaba prácticamente el mandato de los reyes de Taifas de Toledo. La Reconquista o terminación (teórica) de la influencia árabe en el territorio político e histórico de la ciudad, ocurrió el 25 de mayo de 1085.
Consta de dos cuerpos separados por un pequeño patio de armas de forma rectangular, en el que se conserva una estatua del emperador Carlos V colocada en 1958.
La puerta lateral en la zona interior, la base y materiales, traza y condicionamiento de la parte exterior son los fragmentos de que debieron corresponder a la primitiva construcción árabe.
La fachada interior, que da a la ciudad, es de sillería. Un gran arco de medio punto formado por dovelas enmarca el vano de paso. El escudo de Carlos V, situado en su parte superior, está protegido por dos ventanas rematadas con frontones triangulares. Las almenas coronan esta fachada. Atravesando la puerta y ya en el patio de armas pueden contemplarse a cada lado dos torres cuadrangulares con chapiteles piramidales cubiertos con azulejos policromados.
Puerta de Cambrón
La puerta del Cambrón es una de las más antiguas de la ciudad, pues posiblemente ya existía durante la dominación visigoda. De los musulmanes sólo conserva su estructura. En el siglo XV era denominada como puerta de los Judíos por situarse junto al barrio hebreo. Entre los años 1571 y 1573, por orden del corregidor Gutiérrez Tello, fue reedificada casi por completo, y allanado el camino de acceso. 
Los cambios posteriores fueron insignificantes, conservándose todavía las antiguas hojas de la puerta, chapadas de hierro. En 1936 sufrió algunos deterioros con motivo de un incendio durante la contienda civil, pero los daños fueron posteriormente restaurados.
En la fachada exterior, sobre la puerta de acceso, se situaba la vivienda del alcaide y de los encargados de recaudar los derechos municipales. Dos grandes arcos, a manera de balcones, flanqueados con dos ventanas, estructuran este cuerpo central en cuya parte superior está esculpido el escudo municipal (águila bicéfala entre medias de dos reyes en posición mayestática), coronado por un frontón partido.
Las cuatro torres, culminadas con chapiteles de pizarra, están unidas entre sí por un almenado de ladrillo, salvo en la fachada exterior.
La fachada interior está estructurada en tres cuerpos. En el inferior se sitúa el vano de la puerta, enmarcado por un arco de medio punto entre dos columnas dóricas. En el cuerpo central junto con los cuatro vanos destinados a ventanas, coronados los dos inferiores con frontones partidos, sobresale el escudo real situado sobre una urna que contiene una talla de la imagen de Santa Leocadia, separada del escudo por la inscripción que hace referencia a la fecha de la construcción de la puerta.
La puerta consta de dos fachadas. Tanto la interior, situada frente al monasterio de San Juan de los Reyes, como la exterior, que da a la Vega, están rematadas con dos torreones laterales.
La Puerta del Sol
La Puerta del Sol era el principal acceso a la medina islámica desde el arrabal norte de la ciudad. Se la menciona por primera vez en el año 1216 aunque conserva pocos restos de su pasado islámico dado que fue reedificada por orden del arzobispo Pedro Tenorio (1375-1399) siguiendo las características arquitectónicas del mudéjar toledano. Hasta el siglo XVIII no empezó a ser conocida como puerta del Sol, haciendo referencia a uno de sus elementos decorativos.
En 1785 pierde su función principal al construirse un muro paralelo al del recinto tradicional que permitió desviar el tráfico que se dirigía a Zocodover por el exterior de esa puerta.
La puerta está estructurada en dos cuerpos coronados por merlones en donde se sitúa la azotea y una estancia a las que se accede por una estrecha escalera. Su defensa se basa en la existencia de buhardas, rastrillos y varios matacanes, además de la puerta. La portada, a imitación de otras cordobesas, incluye sobre un arco de herradura una composición relativa a la imposición de la casulla a San Ildefonso dentro de un medallón de mármol, enmarcado por un arco de herradura apuntado. Este elemento decorativo fue colocado en torno al año 1575, siendo corregidor de la ciudad Gutiérrez de Tello.Por encima se sitúa una arquería ciega de arcos de herradura entrecruzados, y en su parte superior ella otra arquería de arcos polilobulados también entrecruzados. En el centro de los arcos ciegos se encuentra los restos de un sarcófago paleocristiano del siglo IV.
Puerta de Valmardón
La puerta de Valmardón era una de las que permitían el acceso a la medina islámica toledana. Su nombre musulmán indica que durante un cierto tiempo estuvo tapiada, al ser utilizado como paso principal la cercana puerta del Sol, más accesible y con menos pendiente. Sus restos más antiguos se datan en torno a los siglos IX y X, aunque los primeros documentos que la mencionan son de fecha posterior.
La pérdida de su valor defensivo significó la desaparición de la estancia superior y de sus primitivas torres posiblemente ya en el siglo XV. Por entonces se la conocía como puerta del Mayordomo o puerta de la Cruz y en ella vivía el corregidor de la ciudad. También fue cárcel y tuvo otras funciones.
La pérdida de su valor defensivo significó la desaparición de la estancia superior y de sus primitivas torres posiblemente ya en el siglo XV. Por entonces se la conocía como puerta del Mayordomo o puerta de la Cruz y en ella vivía el corregidor de la ciudad. También fue cárcel y tuvo otras funciones.
Los Reyes Católicos la cedieron a Pedro Lasso de Castilla. En poder de sus descendientes, los Mendoza, estuvo hasta bien entrado el siglo XVIII. Después fue utilizada por el hospital de San Lázaro para cuidar a los enfermos de tiña, lepra y sarna. Desde finales del siglo XIX es usada como vivienda particular.
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